في العقدين الأخيرين، تحول مارادونا إلى التدريب. لكن مشواره لم يكن ناجحا، مع منتخب الأرجنتين (2008 -2010) أو في الإمارات العربية المتحدة والمكسيك.
بعد مشكلاته مع المخدرات خضع لإعادة تأهيل. وبعد تركه الكوكايين، وقع في فخ الكحول، السيجار والبدانة، لينتهي الأمر به في المستشفى عام 2007.